Найцікавіше в You Can't Win — не сам кримінальний бік історії, а те, як із досвіду людини на узбіччі народжується текст, що переживає свого автора й раптом стає важливим для цілих поколінь. Фільм Робінсона Девора бере за основу реальну постать Джека Блека — не коміка, а автора мемуарів 1926 року, які згодом несподівано стали бестселером і вплинули на контркультурну літературу. Тут відчувається не романтизація злочину, а уважний погляд на біографію, де помилки, втечі й спроби вхопитися за життя складаються в гірку, людяну драму. Майкл Пітт добре вписується в цю історію своєю нервовою, трохи виснаженою присутністю в кадрі. Поруч із ним з’являються James Hong, Jenni Bradstreet, Jim Chow і Tony Lao, додаючи фільму потрібної фактури. IMDb-рейтинг 4.5 не робить стрічку простішою чи голоснішою — це радше тиха, шорстка робота про те, як особистий досвід перетворюється на культурний слід. Настрій тут стриманий, задумливий і трохи меланхолійний.